Счастливчик Гилмор, начинающий игрок в хоккей, обладает мощным и сильным ударом, которому научил его отец в детстве. Его исключают из хоккейной команды из-за раздражительности и отсутствия таланта. Девушка Гилмора, Терри, бросает его.
Бабушка Гилмора не платила налоги несколько лет. Она задолжала государству 270 000 долларов, и у неё хотят отобрать дом. Гилмору дают 90 дней на оплату долгов, а бабушка временно переезжает в дом престарелых, работники которого шутя играют в гольф. Они заключают с Гилмором пари, тот выигрывает и зарабатывает 40 долларов.
После этого Гилмор идёт в гольф-клуб, соревнуется с другими игроками и знакомится с тренером Чаком. Благодаря Чаку, Гилмор выигрывает местный турнир по гольфу и проходит в следующий. Чак советует Гилмору остановиться и тренироваться с ним, но Гилмор его не слушает.
Через некоторое время Гилмор знакомится с игроком Макгевеном. Из-за вспышек гнева и отсутствие этикета комиссар Даг Томпсон хочет выгнать Гилмора из турнира, но пиар-менеджер Вирджиния заступается за него. Даг разрешает Вирджинии попытаться исправить вспыльчивый нрав Гилмора. Несмотря на старания Вирджинии, Гилмора штрафуют за драку и дисквалифицируют на месяц.
С помощью Вирджинии Гилмор устраивается в рекламу и зарабатывает 275 000 долларов. Дом бабушки выставляют на торги и Макгевен покупает его за 350 000 долларов. Гилмор заключает пари с Макгевеном и идёт за помощью к тренеру Чаку. Тренер отправляется с Гилмором на аттракционы, и вечером дарит ему клюшку. Гилмор дарит Чаку голову крокодила. От испуга Чак падает из окна.
Начинается финальный турнир. Гилмор идёт вровень с Макгевеном. Благодаря вере в себя и в тренера, Гилмор выигрывает турнир, получает в награду золотой пиджак и возвращает бабушкин дом.