Повествование ведётся от первого лица.
Главный герой - молодой человек по фамилии Симпсон. Он приятной внешности и в неплохом финансовом положении. Повествователь страдает близорукостью, но отказывается носить очки, считая, что они его уродуют.
Зимним вечером рассказчик вместе со своим другом, мистером Толботом, посещает театр для того, чтобы послушать оперу. Среди публики Симпсон замечает женщину удивительной красоты, и влюбляется в неё с первого взгляда. Он беззастенчиво её рассматривает, что не может укрыться от взора незнакомки. Она тоже рассматривает молодого человека и улыбается ему. Выясняется, что Толбот знаком с этой женщиной, он представляет её повествователю, как богатую вдову – мадам Эжени Лаланд. Толбот берёт на себя обязательство познакомить друга с привлекательной незнакомкой.
Явившись утром к Толботу, чтобы отправиться к мадам Лаланд, повествователь узнаёт, что его друг на неделю уехал из города. Эта неделя кажется Симпсону невыносимой. Он постоянно ищет встречи с возлюбленной. Выследив, где она живёт, молодой человек отправляет ей пламенное признание в любви. Вскоре он получает ответ, написанный на плохом английском.
Вечером он подкарауливает мадам Лаланд в садике и заведя разговор, предлагает ей руку и сердце. Женщина говорит, что она старше молодого человека, но возраст для влюблённого – не преграда. Она даёт Симпсону свой медальон, а после приглашает к себе домой на званный вечер, где собирается почтенная и талантливая публика.
На вечере между ними происходит долгий, откровенный разговор. Возлюбленная соглашается стать женой Симпсона, дарит ему свой двойной лорнет, который можно использовать как очки, и берёт с него обещание с завтрашнего дня никогда его не снимать.
Рассказчик отправляется к прибывшему в город Толботу. Возвратившийся друг помогает молодому человеку организовать встречу со священником. Следуя плану, Симпсон с мадам Лаланд, точнее теперь мисс Симпсон, уезжают из города. Они останавливаются в одном селении за городом, завтракают в отеле, и жена напоминает своему супругу о его обещании. Он тотчас надевает лорнет, и ужасно удивляется резкой перемене. Вместо молодой красавицы перед ним сидит восьмидесятилетняя старуха. В ходе разговора выясняется, что эта дама преклонных годов является его прапрабабушкой, а Толбот отзываясь о мадам Лаланд имел ввиду не эту старушку, а её молодую спутницу. Узнав об этом недоразумении, родственница решила его проучить, устроив фальшивую свадьбу с подставным священником, приятелем мистера Толбота, который также участвовал в заговоре.
Рассказчик не становится мужем своей прапрабабушки, но всё же становится супругом богатой вдовы – настоящей мадам Лаланд, с которой она его знакомит. Кроме того, родственница делает повествователя единственным своим наследников.
Сам же мистер Симпсон навсегда прекращает писать любовные письма, и более нигде не появляется без очков.