Кипренский – побочный сын бригадира Дьяконова, отданный на воспитание крепостному Адаму Швальбе. При крещении он получил фамилию Коперский – по месту рождения в городке Копорье. В Академию художеств ему переменили фамилию на Кипренский.
Его детство и юность прошли в Академии, где учителя требовали от учеников рисовать с закрытыми глазами. Кипренский блестяще окончил Академию художеств в 1803 году. Начались лучшие годы его жизни. Он создал галерею портретов, передававших внутренний облик человека, черты его характера. В этой галерее были великолепные автопортреты, портреты детей и его современников – поэтов, писателей, государственных деятелей, купцов, актёров, крестьян, моряков, декабристов, художников, архитекторов, просвещённых женщин. В Москве он помогал известному скульптору Мартосу в работе над памятником Минину и Пожарскому.
По приглашению принцессы Екатерины Павловны, дочери Павла Первого, Кипренский переехал из Москвы в Тверь. Оттуда Кипренский вернулся в Петербург известным и талантливым художником. Ему поручили писать портреты великих князей, и Кипренский стал моден. Появились усталость и головные боли, которые Кипренский заглушал вином. Передышка наступила, когда ему разрешили уехать в Рим «для усовершенствия в живописном мастерстве». В Милане он целые дни проводил около «Тайной вечери» Леонарда да Винчи.
В загадочном Риме Кипренский, привычный к славе, растерялся. Он хотел покорить Рим, как недавно покорял Петербург. Но он не знал Рима. В этом городе пришло время выбирать между суровой жизнью подлинного мастера и внешне блестящей деятельностью модного художника. Кипренский выбрал последнее.
В эту пору он познакомился и подружился со знаменитым датским скульптором Торвальдсеном, только что закончившим бюст лорда Байрона. Дружба с Торвальдсеном доставила Кипренскому величайшую горечь и радость.
Портреты князя Голицына, княгини Щербатовой, Голенищева-Кутузова были последними работами Кипренского. Это была вспышка перед концом. После этого он написал множество слащавых фальшивых вещей. Заказов было очень много.
В это время случилось загадочное событие, омрачившее всю дальнейшую жизнь Кипренского. Однажды нашли умершую от ожогов натурщицу, которую он рисовал вместе с её дочерью Мариуччей. На натурщице лежал холст, облитый скипидаром и подожжённый. Слуга Кипренского – молодой и дерзкий итальянец, умер в больнице от неизвестной болезни через несколько дней. Рим отвернулся от Кипренского, мальчишки бросали в него камнями, соседи грозили убить. Не выдержав травли, он бежал из Рима в Париж. Перед отъездом Кипренский отвёл маленькую Мариуччу в сиротскую школу для девочек и заплатил за её содержание. Ещё не отшатнувшихся от него немногих художников он просил заботится о Мариучче и сообщать ему о её судьбе.
В Париже русские художники, бывшие друзья Кипренского, не приняли его.
В 1823 году Кипренский вернулся в Петербург. Он много работал, но что-то внутри погасло.
Два события запомнил Кипренский – наводнение 1824 года и работу над портретом Пушкина.
В 1827 году Кипренский уехал в Рим. Там он совершил последнюю ошибку – женился на Мариучче, приняв для этого католичество. Кипренский много пил. В октябре 1836 года он сильно простудился и умер после тяжёлой болезни.