Рассказчик, представленный как сам автор, разочарован литературными критиками, заявившими, что он никогда не писал моральных сказок. Затем автор начинает рассказывать историю своего друга Тоби Даммита. Даммит, описывается как человек со многими пороками, по крайней мере, отчасти из-за того, что его мать-левша порола его левой рукой, что считается неприличным. Тоби, часто заключал пари, увлекаясь выражением «Готов заложить черту голову!» Хотя рассказчик пытается избавиться от вредных привычек, ему это не удается. Тем не менее, двое остаются друзьями.
Однажды, путешествуя, они наткнулись на мост «для защиты от непогоды Мост, для защиты от непогоды, был крытый, в виде галереи, в стенах которой проделано было несколько окошек, так что внутри было жутковато и темно». Даммит, однако, не тронут его мраком и находится в необычайно хорошем настроении. Когда они переходят мост, их останавливает «высокая калитка в виде вертушки». Тоби, поставил свою голову на то, что он может перепрыгнуть через нее. Прежде чем рассказчик успевает ответить, рядом раздаётся кашель и появляется маленький старичок. Он интересуется, способен ли Даммит на такой прыжок, и предлагает ему прыгнуть, совершив в воздухе курбет. Рассказчик думает про себя, что для старика неприлично подталкивать Даммита к этой попытке: «Меня не волнует, кто он, черт возьми», — добавляет он.
Рассказчик наблюдает, как Даммит совершает идеальный прыжок, но прямо над калиткой падает. Старик быстро что-то хватает и хромая убегает. Рассказчик, проверив своего друга, видит, что голова Даммита. Он видит, что над калиткой есть острый железный стержень, который отрубил его другу голову. Рассказчик посылает за «гомеопатами», которые «давали ему недостаточно малые дозы, да и то, что давали, он не решался принять. Вскоре ему стало хуже, и, наконец, он скончался». После того, как счет на его похороны остается неоплаченным, рассказчик выкопал тело Даммита и продал его на собачье мясо.