Данный роман длился почти 100 лет, а именно с 1731 по 1825 год. В город Глупов приходит воришка. Воришка ищет князя для Глупова, а его наместником становится сам вор. Ставшим наместником князя воришка стал грабить горожан. После князя правителем становится жестокий, худощавой Грудастый, Дементий Варламович в 1762 году.
Грудастый был жесток. Его фраза под названием "Не потерплю" и "Разорю" приводило к заключению в тюрьму, наказанию и другим вещам. Эта фраза стала самой известной и жестокой. После 20 лет правления жестокого человека грандоначальника становится Семён Константиныч Двоекуров
Двоекуров знал варение медовухи и большого влияния на возраст - пиво. Двоекуров говорил варить медовуху и пиво, правил 6 лет. После правления Грудастого и Двоекурова становится Фердыщенко.
Однажды Фердыщенко влюбляется в бедную девушку Алену Осипову, но потом та бедная женщина умирает. Дальше он влюбляется в разводную женщину и в Глупове происходит пожар, происходит развод. Скоро много глуповцев (жители Глупова) умирают от засухи и голода. Фердыщенко перестает быть правителем Глупова, и его правление Глуповым завершается путешествием. После Петра Петровича Фердыщенко правителем становится Бородавкин, новый грандоначальник. Грандоначальник после Фердыщенко, воевал за просвещение со народом.
Василиск Семёнович был правителем в сравнении с Двоекуровым. Всем говорил сеять горчицу, а если было не так, то наказание - сеять не только горчицу, но и масло. Грандоначальник Бородавкин умирает. После правлений потом город разрушает идиот и самозванец Угрюм-Бурчеев, и кстати он тоже стал грандоначальником.
Угрюм-Бурчеев хотел построить новый город, но так и не смог.