Эмиль Синклер рос в благополучной семье в небольшом немецком городке.
Его детство было безмятежным, пока в 10 лет он не попал под влияние старшего мальчика Франца Кромера. Кромер стал шантажировать и мучить Синклера, заставляя его воровать деньги у родителей. От этой кабалы Синклера спас его одноклассник Макс Демиан.
Демиан оказал большое влияние на Синклера, заставив его по-новому взглянуть на библейскую историю Каина и Авеля. По мнению Демиана, Каин был сильной личностью со своей печатью, а Авель - слабым конформистом.
Это пошатнуло привычную картину мира Синклера.
В старших классах Синклер сбился с пути - стал выпивать и хулиганить. Его спас органист Писториус, приобщивший юношу к музыке и философии. Синклер стал рисовать, на его рисунках часто появлялся образ женщины, похожей одновременно на мать и возлюбленную.
Синклер поступил в университет в городе, где жил Демиан с матерью Евой.
Ева стала для юноши воплощением вечной женственности, объектом мистической любви.
Демиан предчувствовал грядущую мировую катастрофу и призывал Синклера быть готовым к ней.
Началась Первая мировая война. Синклер и Демиан ушли на фронт. В одном из боев Синклер был тяжело ранен. В госпитале ему явился Демиан, поцеловал его и исчез. Этот поцелуй как бы передал Синклеру духовную эстафету от учителя к ученику. Синклер был готов идти по жизни самостоятельно, неся в себе заветы Демиана и любовь Евы.
Повесть проникнута идеями индивидуации, поиска собственного пути, противостояния конформизму. Большую роль играет также мотив андрогинности, соединения мужского и женского начал. Путь героя - это путь посвящения, духовного пробуждения, принятия своей судьбы.