Копенгаген. Группа гостей устраивает большой праздник. Во время праздника советник юстиции Кнап утверждает, что Средние века, а точнее — времена короля Иоганна, были лучшими, чем теперешние. Неожиданно появляются две феи, переодетые горничными. Одна — старая Фея Печали, другая — молодая Фея Счастья. Они приносят с собой пару калош, которые могут перенести любого, кто их носит, в любое время, место или состояние жизни, которое он пожелает. И каждое его желание относительно времени и места будет немедленно исполнено. Фея Счастья предсказывает, что это сделает человека несчастным, и он захочет вернуться в настоящее.
По окончании вечеринки советник Кнап решает отправиться домой. Он находит калоши, надевает их и отправляется во времена правления короля Иоганна. Он не сразу осознаёт, что произошло, но замечает, что немощёные улицы полны грязи. Он замечает процессию епископа Заланда и думает, что эта процессия его, Кнапа, времени.
Когда Кнап хочет перейти мост в сторону Дворцовой площади, то замечает, что его нет. Он спрашивает двух мужчин в лодке, где находится мост и сообщает, что хочет отправиться в Христианову гавань. Мужчины понятия не имеют, о чем он говорит, а Кнап плохо понимает их речь, которая, как он полагает, является акцентом жителей Борнхольма.
Кнап продолжает свою прогулку, разочарованный тем, что не только мост исчез и все огни погашены, но и нет экипажей. Он решает вернуться на Восточную улицу, но, к его изумлению, Восточные ворота теперь превратились в луг. Кнап решает, что он, должно быть, болен, и отчаянно хочет вернуться домой, но не может узнать ни одно из зданий.
Войдя в таверну, он пытается найти местную газету, но её нет. Когда Кнап замечает гравюру с изображением метеора над Кельном, он задаётся вопросом, где владельцы «взяли эту редкость?». Он начинает разговор на латыни с человеком, имеющим степень бакалавра богословия. Они обсуждают множество тем, и Кнап продолжает неверно истолковывать эти средневековые темы в свете событий, которые произошли в его жизни. Например, он путает замечание о Чёрной чуме со ссылкой на эпидемию холеры в XIX веке.
По мере того как вечер продолжается, все начинают пить больше, и Кнапа отталкивает вульгарное поведение людей. Он решает улизнуть, но посетители таверны вытаскивают его из-под стола за ноги, случайно стягивая калоши и разрушая чары. Проснувшись в своём времени, Кнап решает, что всё это ему приснилось, и теперь считает своё время лучшим.
Далее калоши примеряет сторож. Он хочет быть лейтенантом, потому что считает, что жизнь военного намного лучше, чем его. Калоши делают своё дело, и вдруг сторож становится лейтенантом, сидящим за столом. Он замечает, что сам написал стихотворение под названием «Если бы я был богат», в котором признаётся, что на самом деле лейтенанту не хватает денег и он одинок. Он понимает, что предпочёл бы быть сторожем, потому что у него, по крайней мере, есть жена и дети, которые разделяют его радость и горе.
Калоши превращают его обратно в сторожа. Всё ещё не подозревая, что произошло, он наблюдает за падающей звездой, думает, что хотел бы отправиться на Луну, и внезапно галоши отправляют его туда со скоростью света. Там он встречает нескольких лунных мужчин, которые задаются вопросом, обитаема ли Земля, и, получив утвердительный ответ, решают, что это невозможно. Сторож возвращается на Землю, его безжизненное тело находят и доставляют в больницу, где снимают калоши, снова разрушая чары. Сторож просыпается и заявляет, что это была самая ужасная ночь, которую он когда-либо испытывал.
Пока калоши остаются в больнице, их примеряет один из молодых ночных медиков. Его задача — охранять больничный забор, но он хочет ненадолго выбраться отсюда, гадая, «сможет ли он пробиться через забор и сбежать». Как только он думает об этом, у его голова застревает в решётке забора, и он не может сдвинуться с места. Некоторое время он борется, затем думает, что хочет снова стать свободным. Калоши исполняют его желание.
На следующий день медик посещает театрализованный спектакль «Очки моей бабушки». Очки в спектакле позволяют любому, кто их носит, читать будущее по лицам людей. Медик желает, чтобы у него были такие очки, и скоро они у него появятся. Наблюдая за лицами зрителей в первом ряду, он видит, что их будущее очень причудливо.
Медик приходит к выводу, что у него, должно быть, слишком много крови приливает к голове, и желает принять русскую баню. Внезапно он оказывается в ней полностью одетый и отпугивает других людей. Он достаточно умён, чтобы взять себя в руки и сказать всем, что это часть пари. Затем он возвращается домой, и на следующий день у него появляется волдырь на спине.
Тем временем сторож забирает калоши в больнице и сдаёт их в полицейском участке, где их случайно передают служащему, чьи калоши тоже были потеряны. Во время прогулки клерк встречает друга, поэта, жизнь которого кажется ему гораздо приятнее его собственной. Поначалу клерку нравится быть вдохновенным поэтом. Затем он желает стать птичкой, но его ловит маленький мальчик и продаёт семье, где его помещают в клетку. Он разговаривает с канарейкой и попугаем, которые оплакивают дни, когда они были ещё свободны. Так случилось, что дверь клетки открывается, и клерк пытается улететь, но на него нападает кошка. Ему удаётся улететь обратно в свой дом, где чары снова разрушаются.
Клерк продаёт калоши соседу, студенту-богослову. Студент желает поехать в Швейцарию и Италию, после чего оказывается на вершине Монблана. Он замерзает и желает оказаться на другой стороне Альп, в Италии, недалеко от озера Трасимена. Там он наслаждается красивыми пейзажами, но сталкивается с голодом и нищетой местных жителей.
Студент приходит к выводу, что было бы лучше, если бы его тело могло отдыхать, в то время как дух летает без него. Калоши исполняют его желание, и теперь он мёртв. Затем Фея Счастья говорит другой Фее, что все её предсказания действительно сбылись. Она делает студенту одолжение — снимает с нго калоши и забирает их с собой, возвращая его к жизни.
За основу пересказа взят перевод А. и П. Ганзен.