Осенним вечером, оправившись после тяжёлой, неназванной болезни рассказчик приятно проводит время в кофейне – читая газету и куря сигару. он смотрит в огромное окно и наблюдает за прохожими.
Обыкновенная толпа, обыденная для вечерних улиц Лондона очень занимает повествователя. Наблюдая за людьми он пытается определять сословие, род занятий проходящих мимо. Ему кажется, что в это время он обрёл новую способность – читать всю историю жизни человека, бросив на него взгляд.
Среди огромного множества людей внимание рассказчика привлекает дряхлый старичок, который сильно отличается от остальных прохожих. Пытаясь анализировать этого человека, повествователю приходят на ум двойственные, и даже парадоксальные мысли. Он видит в лице старика умственную силу, осторожность, скупость, холодность, злобу, кровожадность, торжество, веселость, безграничный страх и безнадёжное отчаяние.
Помню очень хорошо, что при первом же взгляде на него, я подумал: если бы его увидел какой-нибудь гениальный живописец, то, верно, не стал бы искать лучшего образца для изображения воплощённого дьявола. Шаблон:/цитата
Боясь упустить такой интересный субъект наблюдения из вида, рассказчик хватая плащ, шляпу и трость пускается за стариком.
Разглядев незнакомца поближе любопытство рассказчика лишь усиливается: это худощавый человек, небольшого роста. Одежда на нём грязная и изношенная, но очень тонкая. Повествователь, если только его не обманывает зрение, замечает у старика бриллиантовый перстень; распалив своё любопытство ещё больше, он принимает решение вести наблюдение, пока не узнает, что за тайна скрывается за этим необычным лицом.
Держась на некотором расстоянии, чтобы преследуемый его не заметил, рассказчик продолжает идти за ним и отмечает некоторые странности в поведении старика – он без всякой цели бродит из одной улицы в другую, заходит в лавки, в которых ничего не покупает, и всякий раз принимается бежать с невероятной для своего возраста быстротой, когда оказывается в безлюдных местах.
Наблюдение длится в течении суток до следующего вечера. Так и не узнав какую тайну хранит старик, повествователь прекращает преследование. Рассказчик приходит к выводу, что этот человек представляет тип величайшего преступника. Он является человеком толпы, совесть которого настолько неспокойна, что он не может остаться наедине с собой.