Осенним вечером, оправившись после тяжёлой болезни, рассказчик приятно проводит время в кофейне. Читая газету и куря сигару, он смотрит в огромное окно и наблюдает за прохожими.
Обыкновенная толпа, обыденная для вечерних улиц Лондона, очень занимает повествователя. Наблюдая за людьми, он пытается определять сословие и род занятий прохожих. Ему кажется, что в это время он обрёл новую способность — читать всю историю жизни человека, бросив на него взгляд.
Среди множества людей внимание рассказчика привлекает дряхлый старичок, который сильно отличается от остальных прохожих. При попытке анализировать этого человека повествователю приходят на ум двойственные и даже парадоксальные мысли. Он видит в лице старика силу ума, осторожность, скупость, холодность, злобу, кровожадность, торжество, весёлость, безграничный страх и безнадёжное отчаяние.
Боясь упустить такой интересный объект наблюдения из вида, рассказчик хватает плащ, шляпу и трость и отправляется за стариком.
Разглядев незнакомца поближе, рассказчик проникается ещё большим любопытством. Одежда на этом худощавом человеке небольшого роста грязная и изношенная, но из очень тонкой, дорогой ткани. Повествователь, если только его не обманывает зрение, замечает у старика бриллиантовый перстень. Распалив своё любопытство, он решает вести наблюдение, пока не узнает, что за тайна скрывается за этим необычным лицом.
Держась на некотором расстоянии, чтобы преследуемый его не заметил, рассказчик продолжает идти за ним и отмечает некоторые странности в поведении старика — он без всякой цели бродит из одной улицы в другую, заходит в лавки, в которых ничего не покупает, и всякий раз принимается бежать с невероятной для своего возраста быстротой, когда оказывается в безлюдных местах.
Наблюдение длится в течении суток до следующего вечера. Так и не узнав, какую тайну хранит старик, повествователь прекращает преследование. Он приходит к выводу, что этот человек представляет тип величайшего преступника. Он является человеком толпы, совесть которого настолько неспокойна, что он не может остаться наедине с собой.