Роман автобиографичен и состоит из пяти частей. Каждая часть разбита на отрывки. Повествование ведётся от лица Сала Парадайза.
Первая часть
Первая часть романа начинается рассказом о встрече автора с Дином Мориарти — «период моей жизни, который можно назвать жизнью в дороге».
Он описывает Дина, как «идеального попутчика», который «даже родился в дороге, когда его отец с матерью добирались на своей колымаге до Лос-Анджелеса».
Сал попадает на квартиру Мориарти и встречает там Дина и его подругу Мэрилу.
Дин — «стройный, голубоглазый, с подлинным оклахомским выговором, герой снежного Запада, отрастивший баки» — хочет научиться писать и ищет наставника в писательстве. Сал же, восхищенный энергией и взглядами Дина, испытывает к нему симпатию и начинает «у него учиться так же, как он, вероятно, учился у меня».
Настала весна и Сала одолевает тяга к Путешествию На Запад. В это время Дин работал в Денвере на автостоянках и Сал решил навестить его «когда весна будет в разгаре и расцветет вся страна».
Парадайз хочет «узнать Дина», в манерах которого он видит «голоса старых товарищей и братьев под мостом, среди мотоциклов, в завешанных бельем дворах». Он видит в Дине «дикий положительный взрыв американского восторга; это был Запад, западный ветер, ода с Равнин» и его поражает отношение Мориарти к жизни — «автомобили он угонял только потому, что любил кататься».
Все тогдашние друзья Сала были «интеллектуалами»: антрополог Чед Кинг, сюрреалист Карло Маркс, циник Старый Буйвол Ли, глумливый Элмер Хассел. А Дин Мориарти жил на скорости и «мчался внутри общества, страстно желая хлеба и любви». Ему было все безразлично, он жил по принципу «пока я могу заполучить девчонку вместе с кое-чем промеж ног» и «мы в состоянии жрать, сынок». Такова была «доля под солнцем» Дина Мориарти и он для Сала является «западным родственником солнца».
Далее описывается, как в июле 1947 года автор получает письмо от своего друга Реми Бонкура и решает ехать на Западное Побережье. По пути он встречает много разных бродяг и попутчиков. С некоторыми он «пускается в походы по барам» и спит на вокзалах.
Добравшись до Денвера, он попадает к Чеду Кингу — «стройному блондину с лицом шамана» и «крючковатым носом» — он хочет найти Дина, но безуспешно. Позднее он встречает Дина — тот разрывается между двумя женщинами, употребляет бензедрин вместе со своим другом Карло Марксом. Дин рад приезду Сала, он знакомит его со своей подружкой Камиллой и они идут «к девочкам». К ночи вся кампания напивается.
Далее, Сал отправляется в горы и «пять дней не видел ни Дина, ни Карло».
Вернувшись в Денвер, Сал получает перевод от тетушки и едет в Сан-Франциско. Он приезжает в Милл-Сити к своему другу Реми — «высокому, смуглому французу». Реми устраивает Сала на работу охранником, но тот напивается и вешает американский флаг «вверх тормашками». Сала выгоняют с работы, они с Реми идут на ипподром, где проигрывают последние два доллара.
В Сан-Франциско они возвращаются автостопом.
Жена Реми устраивает скандал и они идут есть в ресторанчик, где главный герой напился. Перед отъездом Сал взбирается на гору, «которая таинственным образом отворачивала к Тихому Океану». Забравшись на вершину, он видит, как «горбилась громадная туша моего американского континента; где-то далеко, на той стороне, мрачный сумасшедший Нью-Йорк извергал в небеса свою тучу пыли и бурого пара»
Добираясь до Лос-Анджелеса, герой знакомится с мексиканкой Терри. В поисках работы они едут в Нью-Йорк, потом в Голливуд. Терри приглашает Сала к себе в «цветной район» и он каждый день пьет вино с ее братом и еще одним «продавцом навоза». Потом Парадайз работает сборщиком хлопка и покупает палатку, в которой они с Терри и ее сынишкой Джонни живут до октября. С наступлением холодов Сал прощается с Терри и выходит на дорогу.
Добравшись до Нью-Йорка, он видит свою «полузаконченную рукопись» и узнает, что приходил Дин и «уже слишком поздно, и с Дином мы тоже разминулись».
Вторая часть
Во второй части, спустя год, Сал заканчивает книгу и поступает в университет. Он пишет Дину и тот говорит, что «снова собирается на Восток».
Дин приезжает с высоким широкоплечим Эдом Данкелом — они вместе работали на железной дороге и их с Дином рассчитали. Эд берет с собой девушку Галатею. Они добираются до Тусона и бросают Галатею, у которой уже нет денег. Дин мчит в Денвер и берет с собой Мэрилу.
Родственники Сала в шоке от безумного Дина. Через некоторое время Салом «владело помешательство, и имя этому помешательству было Дин Мориарти. Я вновь был во власти дороги».
Они отправляются в путь, останавливаясь в разных местах. Дорога сопровождается обильной выпивкой, джазом и марихуаной.
Они едут «из грязных снегов „морозного педерастического Нью-Йорка“ …прямиком в окутанный зеленью и речными запахами старый Новый Орлеан» и попадают во Флориду, где «вверху перед нами парили громадные облака Мексиканского залива».
Вся кампания приезжает к Старому Буйволу Ли, который «загонял себе в кровь столько наркотиков, что большую часть дня мог продержаться лишь в своем кресле под зажженной с полудня лампой». Буйвол Ли был в очках, фетровой шляпе, поношенном костюме, худой, сдержанный и немногословный. Он экспериментирует с наркотиками и «наркоанализом», держа наготове цепи для собственного усмирения.
Покинув дом Буйвола Ли, он попадают в Калифорнию, а затем в Тусон. Там они находят друга Сала — «высокого, неуклюжего, застенчивого» Хингэма, который дает им взаймы пять баксов.
Дин бросает Мерилу и едет к Камилле, но через некоторое время опять приезжает и они с Салом ходят по джаз -барам, наслаждаясь «бопом». Сал восхищён игрой и мастерством «безумных музыкантов». В Сан-Франциско любили джаз все и это «был край материка, где всем было плевать на всё, кроме кайфа».
В конце второй части Сал прощается с Дином и Мерилу и едет в Нью-Йорк. Уставшие и обозленные друг на друга, они не надеются больше встретиться и «каждому было на это наплевать».
Третья часть
Третья часть начинается с описания планов Сала Парадайза: «Весной 1949 года, сэкономив немного денег из положенных мне на образование ветеранских чеков, я отправился в Денвер… Я был не прочь осесть в американской глубинке и обзавестись семьей. Я был одинок».
Сал приезжает в Денвер и работает на оптовом фруктовом рынке. Он сходит с ума от тоски и одиночества: «Там в Денвере, там в Денвере Я просто умирал». Знакомая любовница дает ему сто долларов и он едет во Фриско.
Там он находит Дина, который живет с Камиллой. У них теперь был свой маленький домик и «должен был появиться на свет нежеланный второй ребенок». Дин говорит Салу о Мэрилу, которую он в наркотическом экстазе пытался убить.
Камилла выгоняет их из дома и Дину «уже было же только совершенно на все плевать (как и прежде), но, к тому же, его теперь заботило абсолютно все в принципе: то есть, ему было все едино: он был частью мира и ничего с этим не мог поделать».
Сал предлагает Дину ехать в Италию, но тот с недоверием относится к этой затее.
Они идут в бар и вызывают Роя Джонсона (худой, смуглый, симпатичный малый с правильными чертами лица), который везет их искать Реми Бонкёра. Они не находят Реми, но попадают к Галатее, которую бросил Эд. К ним присоединяется девушка Мари и женщины упрекают Дина в легкомыслии, но тот «просто хихикал и слегка приплясывал». Сал восхищен Дином, который «благодаря своей невообразимо огромной череде грехов, становится Придурком, Блаженным, по самой своей участи — Святым».
Увлеченные «экстазной радостью чистого бытия», все «идут вдарить по джазовым точкам». Там они встречают саксофонистов, пианистов, джазменов и хипстеров. Общаются с ними, слушают джаз. Ночью они идут и видят « усталые лица на рассвете Джазовой Америки». Пребывание во Фриско было «одним сплошным хаосом строительных работ, детских игр, улюлюкавших негров, возвращавшихся с работы домой, пыли, возбуждения, великого зуда и гула вибраций».
Сал забирает вещи от Галатеи и днем они «уже мчались к Сакраменто и вновь на Восток». Преодолев Колорадо и Юту, они оказываются снова в Денвере. Они идут жить в семью сезонников. После «неистовейшего пития пива» Дин угоняет машину, а наутро его ищет полиция.
Они покидают Денвер и едут «через угрюмые равнины Восточного Колорадо к ранчо Эда Уолла посреди этой Койотовой Глуши». Там они не остаются, так как «Эд Уолл утратил веру в Дина…теперь он смотрел на него с опаской, когда вообще смотрел на него. В прошлом у них бывали буйные деньки, когда они рука об руку, но теперь все это быльем поросло».
С скоростью 110 миль в час они попадают в окрестности Чикаго. Там Дин гоняет на «кадиллаке» по улицам, а потом они идут в джаз-клуб слушать джаз.
Потом они едут до Детройта и «оборванные и грязные, будто жили одними акридами, вывалились из автобуса». Ночуют в ночном кинотеатре. Оттуда они держат путь до Нью-Йорка и останавливаются у тетушки Сала. Ночью они бродят по городу и под утро «уговорились быть друзьями навечно».
Там же, на вечеринке в Нью-Йорке Сал знакомит Дина с девушкой по имени Инез . Через несколько месяцев Камилла родила второго ребенка Дину, а позднее и Инез тоже рожает.
«Теперь у Дина всего было четверо малышей и ни гроша в кармане, а сам он, как водится, был весь хлопоты, экстаз и скорость. Поэтому в Италию мы так и не поехали» — так заканчивается третья часть романа.
Четвёртая часть
Четвертая часть начинается с того, что Сал получает деньги от продажи книги, а Дин в это время работает на стоянке и живет с Инез. Он ведет тихую жизнь, довольствуясь по вечерам «кальяном, заряженном травой, да колодой неприличных карт».
Сал хочет отправиться в путь и Дин его отговаривает: «Что у тебя за дорога, чувак? — дорога святого, дорога безумца, дорога радуги, дорога рыбки в аквариуме, она может быть любой». Дин «решил отстегнуться от этого всего» и Сал отправляется в дорогу один.
Позднее Сал встречается со своими старыми друзьями Тимом и Стэном, которые недавно вернулись из Франции. Сал планирует ехать в Мексику и Стен напрашивается с ним. Они проводят «всю неделю в милых денверских барах, где официантки носят брючки и рассекают, стыдливо и любовно поглядывая на тебя», слушают джаз и пьют «в сумасшедших негритянских салунах».
Неожиданно приезжает Дин и Сал понимает, что тот «снова обезумел». Дин, Сал и Стен едут на юг, а «Денвер отступал сзади — как город из соли, его дымы разламывались в воздухе и растворялись у нас на глазах».
Всю дорогу они беседуют о книгах и слушают по радио джаз. Пройдя таможенный досмотр, они попадают в Сан-Антонио, «в южный ералаш из рахитичных мексиканских хибар без погребов, с креслами-качалками на крылечках». Герои изнывают от жары, усиливающейся с каждым километром.
Мексика представляла «дно и опивки Америки, куда опускались все тяжелые мерзавцы, куда приходилось идти всем заблудшим». Они набирают пива и сигарет и дивятся на мексиканские деньги. Дин в восторге, ведь «в конце концов дорога все-таки привела нас в волшебную страну».
Около местечка Грегории они приобретают марихуану и попадают в бордель с малолетними мексиканками — «некоторые возлежали на кушетках по ту сторону танцплощадки, некоторые киряли у длинной стойки бара». Потанцевав в борделе, они держат курс на Мехико. Стояла такая невероятная жара, что невозможно уснуть.
В центре Мехико «по главному променаду канали тысячи хипстеров в обвисших соломенных шляпах и пиджаках с длинными лацканами, надетых на голое тело».
Герои созерцают жизнь мексиканской столицы: «Кофе здесь варили с ромом и мускатным орехом. Отовсюду ревело мамбо. Сотни шлюх выстраивались вдоль темных и узких улочек, и их скорбные глаза блестели нам в ночи … пели бродячие гитаристы, и старики на углах дудели в трубы. По кислой вони узнавались забегаловки, где давали пульку — граненый стакан кактусового сока, всего за два цента. Ничего не останавливалось; улицы жили всю ночь. Спали нищие, завернувшись в содранные с заборов афиши. Целыми семьями они сидели на тротуарах, играя на маленьких дудочках и хмыкая себе всю ночь напролет. Торчали их босые пятки, горели их мутные свечки, все Мехико было одним огромным табором богемы».
В конце повествования Сал теряет сознание из-за дизентерии. Сквозь бред он видит, как «благородный храбрый Дин стоял со своим старым поломанным чемоданом и глядел на меня сверху. Я больше не знал его, и он знал это, и сочувствовал мне, и натянул одеяло мне на плечи».
Пятая часть
Пятая, заключительная часть повествует о последней встрече Сала и Дина.
Дин добрался из Мексики до Нью-Йорка, женился на Инез, но вскоре сорвался в Сан-Франциско к Камилле и к двум дочерям. «Итак, он был теперь трижды женат, дважды разведен и жил со своей второй женой».
Осенью Сал приезжает из Мексики в Нью-Йорк и встречает свою любовь Лауру — девушку «с чистыми и невинными милыми глазами, которые я всегда искал, и так долго к тому же. Мы уговорились любить друг друга безумно».
Он пишет Дину и тот приезжает. Пробыв в Нью-Йорке три дня, он успевает подраться с Инез и собирается уезжать.
Сал видит, как Дин «оборванный, в изъеденном молью пальто, которое привез специально для восточных морозов, ушел прочь один».
Роман заканчивается выражением признательности главного героя Дину Мориарти.